Praticamente livre do rebaixamento no Campeonato Brasileiro, o Santos trabalha neste final de competição sonhando em conquistar uma vaga na fase preliminar da próxima Libertadores. Para isso, o Alvinegro tem que vencer o Flamengo, fora de casa, segunda-feira (6), às 20 horas, e o Cuiabá, como mandante, quinta-feira (9), às 21h30, além de torcer por algumas combinações de resultado. Derrotar o Rubro-Negro carioca no Maracanã, porém, é algo que não acontece há sete anos.
A última vez que o Santos superou o Flamengo no maior estádio carioca foi em outubro de 2014. À época, o Peixe venceu o time do Ninho do Urubu, comandado por Vanderlei Luxemburgo, por 1 a 0, com gol de Robinho.
O Alvinegro, na ocasião, tinha Enderson Moreira no banco de reservas, e Edu Dracena, hoje executivo de futebol do clube, como capitão.
Depois disso, as duas equipes voltaram a se enfrentar no Maracanã em cinco oportunidades. O melhor resultado santista foi o empate por 2 a 2, em 2015.
No mais, quatro derrotas sendo a pior delas em dezembro de 2020, quando, às vésperas de enfrentar o Grêmio pelas quartas de final da Libertadores, acabou, com o seu time reserva, sendo goleado pelo Flamengo por 4 a 1.
Luso-Brasileiro
Após a vitória de 2014, o Santos chegou a vencer o Rubro-Negro carioca como visitante, por 2 a 1, em partida válida pelo Campeonato Brasileiro de 2017. Aquele confronto, contudo, foi disputado no estádio Luso-Brasileiro, que vinha sendo usado como casa pelo Flamengo.
Dono da 11ª colocação, com 46 pontos, a tendência é que o Santos encontre um Flamengo completamente reserva, pois a equipe, na segunda posição do campeonato com 70 pontos, viu o Atlético-MG confirmar a conquista do título nesta quinta-feira (2) e não corre riscos de perder o segundo lugar para o Palmeiras.